Bolelouc kdysi vlastnili drobní vladykové i církevní vrchnost

První zmínka o Bolelouci se objevuje v listině z roku 1232, kdy olomoucký arcijáhen Radoslav koupil část Bolelouce s mlýnem a krčmou. Přibližně o padesát let později máme zprávy také o světské vrchnosti držící část obce. K té patřil nejprve Předbor z Bolelouce a následně se objevují další jména se stejným přídomkem. Za markraběcích válek mezi Prokopem a Joštem se objevuje v listinách jméno Pavlíka z Bolelouce, který byl dán v roce 1399 do klatby za škody způsobené na církevním majetku.

Boleloucký vladycký rod užíval erb tvořený vpravo hledícím lvem ve skoku, vyrůstajícím ze tří kopců. Velmi připomíná erb Žerotínů. Rodina však dělením majetku postupně chudla a jako řada nižších šlechtických rodů postupně přecházela do selského stavu.

 Od roku 1370 se držitelem velké části obce stal významný rod pánů z Kunštátu. Kromě polí vlastnil i mlýn, louky a les Okrouhlý. Mezi držiteli obce z tohoto rodu je uveden i Jiří z Poděbrad. V roce 1490 odkupuje kunštátský podíl na Bolelouci  Jan Pňovský ze Sovince a od něj pak pánové z Cimburka. Ti přičlenili zdejší statky ke svému panství se sídlem v Tovačově. Jeho součástí pak obec byla až do konce vrchnostenské správy v roce 1848.  

Zajímavé je, že už 15. století existovala strouha, která vyváděla část vody z Moravy pod Boleloucí a napájela zdejší mlýn. V pozdějších letech se uvádí, že místní museli zdejší jez na Moravě opravovat v rámci robotních povinnosti. Na počátku 16. století byl jez zřejmě přestavěn a voda z mlýnského náhonu poháněla mlýny a další zařízení od Bolelouce až po Tovačov.

Za třicetileté války obec výrazně utrpěla průchody vojsk. Vizitační zpráva mluví o tom, že zde je polovina gruntů pustých a pole leží ladem. Obec se však brzy vzpamatovala. V roce 1775 žilo v Bolelouci 24 velkých selských rodin, 20 rodin menších zemědělců a několik dalších usedlých rodin bez pozemkového majetku. Díky hospodaření obce a darům vrchnosti pak i samotná obec vlastnila pozemkový majetek, který pronajímala za úplatu svým obyvatelům.

Pozoruhodné jsou i zmínky o rybolovu v řece Moravě, který patřil k obživě místních obyvatel a povinný odvod ryb byl přinášen i vrchnosti.

K Bolelouci patřila i část samoty nazývané Svárov ležící nedaleko řeky Blaty západně od obce. Na náhonu z řeky zde stával mlýn. Hranici mezi katastrem Bolelouce a Hrdibořic tvořil právě mlýnský náhon, a tak dnes budova mlýna patří do Hrdibořic, sousední stavení je již na katastru Bolelouce. Rodina Volfů provozovala mlýn s jedním kolem na horní vodu, ještě ve třicátých letech, pak byl provoz zastaven.

Nedaleko mlýna stojí dodnes malá kaplička Panny Marie vybudovaná ve II. polovině 18. století. Je památkově chráněná jako důkaz dobové zbožnosti. Uvnitř kaple je vymalován dubský poutní chrám.  V Bolelouci pak najdeme zvonici z 19. století, nedávno opravenou. Socha sv. Václava slouží jako pomník padlým ve světové válce a kromě toho najdeme v obci i u silnice dva kamenné kříže z 19. století.

U silnice stojí také drobná sakrální stavba vybudovaná v 2. pol. 18. stol. Je jí kaple sv. Rozálie a je cenným příkladem doznívání barokního slohu v lidové architektuře. V minulých letech byla málem zbořena kvůli rozšiřování silnice, dnes je památkově chráněná. Kousek od ní v polích se nachází přírodní památka Deylův ostrůvek. V polozatopeném opuštěném žulovém lomu se zde vytvořil unikátní biotop nejen pro chráněné rostliny a polní živočichy, ale také pro ohrožené obojživelníky, zejména čolka velkého a kuňku obecnou.